Le Mura e Le Porte
Il perimetro delle mura del paese si sviluppa per 850 metri: esse vennero costruite fra il 1333 e il 1337: la cerchia è attualmente intatta, salvo nel punto in cui venne praticata una breccia di pochi metri presso la Fortezza, per far passare la cosiddetta Via Nuova, che immette nella Piazza Garibaldi. La cinta ebbe nove torri, tutte a pianta rettangolare, salvo la cosiddetta "Tomba", a pianta semicircolare: ebbero tutte un nome diverso, solitamente ispirato al Santo della località verso cui erano rivolte: S. Jacopo verso Altopascio, S. Piero verso S. Piero in Campo, S. Margherita verso l'eremo omonimo ad Ovest del paese. Furono progettate quattro porte (alle quali facevano guardia la notte e il giorno gli abitanti stessi), tre delle quali ancora esistenti, mentre una venne murata in epoca imprecisata, probabilmente in occasione di uno degli ampliamenti che la Fortezza subì nel '500. La cosiddetta Porta Imperiale, che immetteva nella prospettiva della Via Roma verso la Fortezza, venne chiusa forse già nel '400 e trasformata in un blocco fortificato, chiamato "Rocchetta", simmetrico alla Rocca dalla parte opposta dell'abitato, e venne riaperta solo nel 1598, assumendo così il nome di Porta Nuova.
L'ingresso principale rimase quindi per almeno due secoli la Porta Fiorentina, già detta Porta di S. Andrea, munita di anteporto e ponte levatoio sul fossato che circondava le mura, orlata in origine da merli e decorata nel '500 da un grande stemma mediceo dipinto. Altro ponte levatoio si trovava davanti all'odierna "Porticciola", situata di faccia alla chiesa, forse nata più come porta destinata al servizio del vicino palazzo del Vicario, che come porta di traffico urbano. Molti tratti della cerchia muraria sono costituiti da grandi archi tamponati da una cortina di sassi e calce, probabilmente nell'intento di risparmiare sul materiale e sul tempo di realizzazione dell'opera, che ebbe bisogno già nel '300 di restauri in parecchi punti (solo nel 1382 furono acquistati cinquantamila mattoni a tale scopo), e nei documenti dei secoli seguenti appare sempre costellata di buchi; nel 1389 ne cadde perfino una parte "per la piova".
Un'altra parte invece, quella verso Pescia, appare costruita in regolare opera di muro massiccio e di pietre grossolanamente squadrate. Un camminamento correva sulla cresta delle muraglie, dotato nel sec. XIV di ringhiere e travi in legno di castagno; ai piedi della cinta si sviluppava la cosiddetta "via delle mura", che girava intorno a tutto il paese per consentire un rapido spostamento di truppe da un punto all'altro. Dal '500 i privati si appropriarono di alcuni tratti della via per ampliare le proprie case, a volte appoggiando archi e terrazze, e poi costruzioni intere, sulle mura stesse, per cui oggi la "via delle mura" resta nel suo antico corso solo per pochi tratti.
Una volta di nuovo davanti alla chiesa, è possibile iniziare il giro delle mura dirigendosi verso la porta Castellana (la "Porticciola"); usciti sulla piccola discesa esterna e prendendo verso sinistra, ci si dirige verso la Porta Nuova sulla via di Benevici, trecentesca strada di circonvallazione di tutto il borgo di Montecarlo. Restano sulla sinistra le mura, alle quali si sono addossate nei secoli le case, e sono visibili le basi delle torri mozzate, in una delle quali, quasi subito, si può scorgere una palla di pietra, antico proiettile degli assedi fiorentini del primo '400. E' ben evidente la caratteristica struttura ad archi di gran parte della cerchia, oggi abbellita da un manto di edera e da folti ciuffi di cappero. Risalendo alla Porta Nuova verso il paese e costeggiando le mura fino alla Porta Fiorentina, è possibile scendere sino alla Via della Pubblica Fonte, la quale conserva ancora l'antico acciottolato, fino alla fontana del pisciolino; risalendo l'asfaltata via Carlo IV, ad un certo punto si può entrare nel bosco ed avvicinarsi al lato settentrionale delle mura, nelle quali prevale l'uso della pietra, fino alla Piazza d'Armi.